あまり日本語が上手でない外国の方が話したり書いたりする日本語に接する時に、「意味は分かるけど表現がなんか変ね」と感じることがあるでしょう？そんな感じです。

awkwardかどうかは、常に英語と接していないと判断するのが難しい（感覚的なものも多いですから）ケースも多々あるので、今の段階では全く気にする必要はありません。

GMAT SC問題では、割と決まった「awkwardな表現」というものがありますので、とりあえず過去問に出てくる典型的なものだけ覚えておけばOKです。